当威尔终于决定向暗恋多年的直男同事出柜时，格蕾丝却在同一时刻宣布她要嫁给那个男人的妹妹。
第四季开篇，威尔与格蕾丝的关系陷入微妙僵局。威尔决定不再逃避自己的感情，向办公室的体育主播同事文斯告白。然而就在告白派对上，格蕾丝兴奋地宣布她和文斯的妹妹凯伦（当然不是那个凯伦）订婚了。威尔陷入两难：说出真相会毁了格蕾丝的婚事，不说则要每天看着爱人变成“妹夫”。与此同时，杰克为了成为“合格的同志导师”报名参加了童子军队长，却带孩子们去变装秀。凯伦（保姆那个）则为了气丈夫，开始和庄园的园丁偷情。在这一片混乱中，威尔最终选择在婚礼上拉着文斯的手逃跑，而格蕾丝在教堂里等了很久后，穿着婚纱走向了酒吧，对杰克说：“上酒。”
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