2010年的香港，一首名为《东风破》的未完成老歌，串起了三个不同年代的人的遗憾与等待。
2010年，香港。年轻女摄影师瑄瑄为拍摄“消失的香港”系列，偶遇旧式冰室老板阿伯（原名余东风）。阿伯年轻时是乐队主唱，1970年代因一首未完成的《东风破》与初恋女友分离，女友移民美国，他则留港开冰室至今。瑄瑄在阿伯的旧物中发现半张曲谱，决定帮他寻找失落的另一半。同时，瑄瑄也正经历自己的情感困境：与男友因前途问题濒临分手。在寻找过程中，瑄瑄从阿伯的老友、邻居口中拼凑出香港几十年的变迁：启德机场、九龙城寨、荔园。最终瑄瑄在美国找到阿伯的初恋，对方已成祖母，她将另一半曲谱交还。阿伯收到曲谱后，却将它烧掉，说“歌完整了，我的青春就真的结束了”。瑄瑄因此释然，与男友和解，继续拍摄香港的新故事。
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